فلاونولها

میرستین

۸/۰

کوئرستین

۸/۱

کامپفرول

۶/۲

پلی فنولها عمده ترکیبات برگهای چای سبز را تشکیل میدهند. بنابراین، چای سبز منبع جیرهای با ارزشی برای پلی فنولها بویژه فلاونوئید^[۵۲] میباشد. فلاونوئیدها مشتقات فنولی سنتز شده در مقادیر قابل توجه (۵/۱-۵/۰ درصد) و متنوع (بیش از ۴۰۰۰ نوع شناسایی شده) میباشند، که بطور وسیعی در گیاهان توزیع یافته است (وای سون و همکاران، ۱۹۹۵). فلاونوئیدها به ۶ زیرگروه فلاونها^[۵۳]، فلاونونها^[۵۴]، ایزوفلاونها^[۵۵]، فلاونولها^[۵۶]، فلاوانولها^[۵۷] و آنتوسیانیدها^[۵۸].تقسیم شده، که این ترکیبات در خصوصیات ساختمانی حلقه هتروسایکلیک^[۵۹] اکسیژن با هم تفاوت دارند (رایس و همکاران، ۱۹۹۷).
(( اینجا فقط تکه ای از متن درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت nefo.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. ))

فلاونوئیدهای عمده یافت شده در چای فلاوانولها و فلاونولها هستند. کاتشینهای چای از لحاظ ساختمانی اصولاً جزء فلاوانول هستند و حدود ۲۰ درصد وزن خشک چای سبز را در بر میگیرند، درحالیکه فلاونولها ۲ تا ۳ درصد مواد جامد محلول در آب برگهای چای را تشکیل میدهد (هرتوج و همکاران، ۱۹۹۳).
۲-۵-۱-۱-کاتشینها
کاتشینها (فلاون-۳-اول)، فلاونوئیدهای عمده موجود در چای سبز هستند. چهار کاتشین اصلی موجود در چای سبز عبارت از اپی گالوکاتشین-۳-گالات^[۶۰] (EGCG)، که تقریباً ۵۹ درصد کل کاتشینها را در بر میگیرد، اپی گالوکاتشین^[۶۱] (EGC) (تقریباً ۱۹ درصد)، اپی کاتشین-۳-گالات^[۶۲](ECG) (تقریباً ۶/۱۳ درصد) و اپی کاتشین^[۶۳] (EC) (تقریباً ۴/۶ درصد) میباشد(مک کی و بلامبرگ و همکاران، ۲۰۰۲). اپی گالوکاتشین گالات پر اهمیتترین ترکیب فعال در میان سایر کاتشینهاست، و در جوانه برگ و اولین برگها چای غنیتر میباشد. معمولاً غلظت کل پلی فنولها در برگهای چای سبز خشک شده در حدود ۸ تا ۱۲ درصد است (گراهام، ۱۹۹۲؛ ماین و پیگن، ۱۹۹۱). ساختار کاتشینهای اصلی موجود در چای سبز در شکل ۲-۶ نشان داده شده است.

شکل۲-۶- ساختار a) (-)-اپی گالوکاتشین (EGC)، b) (-)- اپی کاتشین-۳-گالات (ECG)، c) (-)-اپی گالوکاتشین-۳-گالات (EGCG)، d) (+)-کاتشین©، e) (-)-اپی کاتشین (EG) (کابررا و همکاران، ۲۰۰۶)
محتوای نسبی کاتشینهای چای سبز بستگی به عوامل گوناگونی همچون

• چگونگی فرآوری برگها قبل از خشک کردن ( در جه تخمیر و حرارت دادن برگها در مدت فرآوری در کارخانه میتواند منجر به پلیمریزه شدن ترکیات مونو پلی فنولیک نظیر کاتشینها شود) منجر به تغییرات انطباقی و تغییر خصوصیاتشان میگردد.

• موقعیت جغرافیایی.

• شرایط پرورشی (خاک، آب و هوا، شیوه های کشاورزی و مواد آلی و شیمیایی اضافه شده به خاک برای غنی سازی^[۶۴]).

• نوع واریته چای(ژا و وی، ۲۰۰۲) بستگی دارد.

۲-۵-۱-۲- میرستین، کوئرستین و کامپفرول:
کوئرستین، کامپفرول و میرستین جزء فلاونولها ی چای محسوب میشوند (مختار و احمد، ۱۹۹۹)، شکل ۲-۷ ساختمان ۳ فلاونوئید معروف موجود در چای را نشان میدهد. فلاونولها بدلیل حضورگروه کتو متصل شده ازطریق پیوند دوگانه به حلقه C، و همچنین مجاورت با گروه هیدروکسیل در حلقه B بطور قابل ملاحضهای پتانسیل آنتی اکسیدانی دارند (بورس و همکاران، ۱۹۹۶). فلاونولها به لحاظ ساختمانی نسبت به کاتشینها پایدارتر بوده و چای منبع جیرهای عمده این ترکیبات میباشد (هرتوج و همکاران، ۱۹۹۳).

شکل۲-۷- ساختار شیمیایی کوئرستین، کامپفرول و میرستین موجود در چای سبز (دیوفرسن و فارنورس، ۲۰۰۰)
۲-۵-۱-۳- تاننها
تاننها (فلاوانولها) که به اسامی دیگری چون اسید تانیک، گالوتانن و گالوتانیک نیز شناخته میشوند، ترکیبات پیچیده طبیعی هستند که از مواد شیمیایی پلی فنولی تشکیل شدهاند. این مواد ترکیبات پیچدهای با وزن مولکولی بالا (۵۰۰ تا ۳۰۰۰ دالتون) و دارای تعداد قابل ملاحضهای گروه هیدروکسیل فنولیک (۱ تا ۲ درصد وزن مولکولی) هستندکه امکان تشکیل ارتباطات تقاطعی بین پروتئین و سایر ماکرومولکولها را میسر میگرداند. مهمترین خاصیت تاننها قابلیت آنها در ترکیب با پروتئین است، بنابراین موجب بازدارندگی عمل آنزیمها میشوند. علاوه براین، مختل شدن فعالیت آنزیمهای دخیل در امر هضم نشاسته سبب کاهش در انرژی مصرفی میگردد. از آنجا که تاننها باعث رسوب پروتئین در غشاهای مخاطی میگردند، باکتریها را از وجود مواد غذایی در غشاهای مذکور محروم میسازند. از اینرو، خاصیت ضدباکتریایی نیز دارند. تاننها با افزایش جریان پروتئینها به دوازدهه، باعث بهبود قابلیت هضم کلی آمینو اسیدها میشوند، البته ضریب قابلیت هضم کاهش مییابد (میوپانگوا، ۲۰۰۳).
۲-۵-۱-۴- تئانین
تئانین یکی از مشتقات اسید آمینهی گلوتامین و یک اسید آمینه منحصر به فرد در برگهای چای است، که به میزان فراوانی در چای سبز یافت میشود.

شکل۲-۸- ساختار شیمیایی تئانین موجود در چای سبز (دیوفرسن و فارنورس، ۲۰۰۰)
تئانین اثرات فیزیولوژیکی گوناگون نظیر آنتی اکسیداسیون کلسترول LDL (یکوزاوا و دانگ، ۱۹۹۷) ، تعدیل ناقلهای عصبی (یامادا و همکاران،۲۰۰۵ )، ضد فشار خون (یوکوگوشی و همکاران، ۱۹۹۸) و همچنین اثرات گوناگون هورمونی و ناقل عصبی دارد.
۲-۵-۲- خواص آنتی اکسیدانی چای سبز
فعالیت آنتی اکسیدانی چای سبز بطور مستقیمی در ارتباط با ترکیب حلقه های آروماتیک و گروه های هیدروکسیل سازندهشان است، که این منتج به باند شدن و خنثی سازی رادیکالهای آزاد توسط گروه های هیدروکسیل خواهد شد (اربا و همکاران، ۱۹۹۶؛ سافینی و همکاران، ۱۹۹۹).
پلی فنولهای چای سبز به سبب وجود گروه های هیدروکسیل در ساختار شیمیایشان پتانسیل تمیز کردن رادیکالهای آزاد را داشته و همچنین قادر به تشکیل کمپلکس با رادیکالهای آزاد و خنثی سازیشان هستند (ایچی هاشی و همکاران، ۲۰۰۰). در عمل کاتشینهای موجود در چای قویترین آنتی اکسیدان در میان فنولهای گیاهی هستند. یکی از فراوانترین کاتشینهای چای سبز اپی گالوکاتشین گالات است. اپی گالوکاتشین گالات و اپی گالوکاتشین دارای بیشترین اثر آنتیاکسیدانی در بین کاتشینهای چای سبز بوده و سبب کاهش اکسیداسیون کلسترول و اسیدهای چرب لینولئیک وآراشیدونیک میشود. در برخی از تستهای آزمایشگاهی اپی گالوکاتشین گالات بیست برابر بیشتر از ویتامین C، سی برابر بیشتر از ویتامینE و دو تا چهار برابر بیشتر از Butylated hydroxyanisole (BHA) یا Hydroxytoluene (BHT) Butylated فعالیت از خود نشان دادند. همچنین، کل ظرفیت آنتی اکسیدانی کاتشینها معادل ۴۰/۲، ۵۰/۲، ۰۱/۳، ۸۲/۳، ۷۵/۴، ۹۳/۴ میلی مول در لیتر بترتیب برای اپی کاتشین، گالیک اسید، اپی گالوکاتشین، اپی گالوکاتشین گالات و اپی کاتشین گالات و همچنین ۹۹/۰ میلی مول درلیتر برای ویتامینهای C و E است (رایس-اوانس و همکاران، ۱۹۹۵).
کاتشینها از شکلگیری هیدروسوپراکسید و سمیت لیپید ممانعت نموده (کانکو وهمکاران، ۱۹۹۸) و بعنوان تمیز کننده سوپر اکسید (گروت و همکاران، ۱۹۹۸) و دیگر رادیکالهای آزاد عمل میکند (فیالا و همکاران، ۱۹۹۶). کاتشینها فعالیت تحریک کنندگی آنزیمهای اکسیداتیو و کیلات آهن و مس را تغییر میدهند، از این رو از تحریک فلزات تشکیل دهنده رادیکالهای آزاد جلوگیری به عمل میآورند (کاشیما و همکاران، ۱۹۹۹). چای سبز عمل تنظیف انواع اکسیژن و نیتروژن واکنش پذیر و همچنین افزایش بیان آنتی اکسیدانهای اندوژنوسی داخل سلولی نظیرگلوتاتیون، گلوتاتیون ردوکتاز، گلوتاتیون پراکسیداز، گلوتاتیون-اس-ردوکتاز، کاتالاز و کوئینون ردوکتازرا انجام میدهد.
بطور گستردهای در انواع مواد بیولوژیکیTBA^[65] جهت تعیین درجه اکسیداسیون کاربرد دارد. نتایج یامان و همکاران (۱۹۹۹) نشان داد استفاده از عصاره چای سبب کاهش سطح TBA سرم میشود، که این مربوط به اثر آنتی اکسیدانی کاتشینهای چای میباشد. علاوه براین، در آزمایش بیسواس و واکیتا (۲۰۰۱) تغذیه پودر چای سبز (صرفنظر از سطح مصرفی)، بطور معنیداری مقدار TBA را در گوشت جوجههای گوشتی پایین آورد. هرچند، رحمانی و همکاران (۲۰۰۸) گزارش کردند سطوح مختلف برگ سبز چای (۵/۰، ۱، ۵/۱، ۲ درصد) تأثیری بر وقوع پراکسیداسیون لیپیدی در گوشت ران و سینه ندارد.
۲-۵-۳- خواص ضدباکتریایی چای سبز
کاتشینهای موجود در چای سبز فعالیت ضد باکتریایی بر علیه باکتریهای گرم مثبت و گرم منفی دارند. عصاره چای از فعالیت باکتریهای بیماریزای رودهای نظیر Staphylococcus aureus،S. epidermis، Plesiomonas shigelloides، Salmonella typhi، S. tiphimurium،S. enteritidis، Shigella exneri، disenteriaeand S.، Vibrio cholerae،V. parahaemolyticus (میتسچر و همکاران، ۱۹۸۹؛ تودا و همکاران، ۱۹۸۹؛ تودا و همکاران، ۱۹۹۱)، Campylobacterjejuni و C. coli (دایکر و همکاران، ۱۹۹۱) جلوگیری می کند، اماتأثیری برعلیه Escherichia coli، Pseudomonas Aeruginosa یا Aeromonas hydrophila ندارد (تودا و همکاران، ۱۹۸۹).
بیان شده است که پلی فنولهای گیاهی یا تاننها از طریق اتواکسیداسیون و تولید پراکسید هیدروژن، اثر مهاری خود را روی رشد یاختهها اعمال میکنند، ولی در شرایط محیطی ویژه ممکن است ژنهایی در باکتری القاء شوند که نهایتاً با افزایش دفاع آنتی اکسیدانی در باکتری موجب غلبه باکتری بر اثر مهارکنندگی تاننها گردند (ناکاهارا و همکاران، ۱۹۹۳). قویتر بودن اثر مهارکنندگی چای سبز در مقایسه با چای سیاه، این احتمال را مطرح میکند که متابولیتهای حاصل از فرآیندهای اکسیداسیون در ضمن تخمیر برگ چای، هم اثرات میکروبیولوژیکی و هم توان آنتی اکسیدانی آن را به درجاتی کاهش میدهند. با این حال، چای سیاه در پارهای شرایط، همچنان دارای اثر ضد باکتریایی است و به نظر میرسد که این اثر با ظرفیت آنتی اکسیدانی آن مرتبط باشد. ظاهراً خواص ضد میکروبی چای سبز مدیون اپی کاتشین گالات و اپی گالوکاتشین گالات است (ساساکی و همکاران، ۲۰۰۴).